В семье Янковских принято жениться раз и навсегда. Иван с детства стремится к этому идеалу. Первой большой любовью начинающего артиста стала Камилла Байсарова. Когда все вокруг думали, что дело идет к свадьбе, молодые люди внезапно расстались.
В 2013-м Иван закрутил роман с дочерью рок-музыканта Константина Кинчева, актрисой Верой Панфиловой. Молодые люди встречались три года, после чего приняли решение расстаться. Поговаривают, дело было в тяжелых графиках работы обоих и нехватке сил друг на друга.
Какое-то время каждый жил своей жизнью. Янковский даже попробовал построить отношения с Александрой Новиковой, но в итоге не сложилось. С 2017-го ходили слухи о воссоединении Ивана и Веры, ну а через год ни у кого не осталось сомнений, что актеры снова вместе.