Если говорить о личной жизни Дмитрия Шепелева, первой, конечно, вспоминается Жанна Фриске, затем Екатерина Тулупова, с которой телеведущий встречается последние пару лет. Однако мало кто знает, что Шепелев был женат, и этот брак продлился всего несколько недель.
Во второй половине девяностых Дмитрий Шепелев жил и работал в Минске, где и познакомился с очаровательной блондинкой Анной Старцевой. Вместе они вели молодежное шоу «5х5», и вскоре у них завязался бурный роман.