Известно, что Ченнинг Татум и Джесси Джей начали встречаться осенью 2018 года, как раз после того, как в апреле 2018 актер расстался с Дженной Деван. Однако в декабре 2019 Джесси и Ченнинг объявили о разрыве отношений. Расставание продлилось недолго: спустя месяц после объявления о разрыве пару заметили на шопинге, а потом они и вовсе как ни в чем не бывало стали появляться на светских мероприятиях вместе.
Второй разрыв пары пришелся на апрель 2020 года. Источник, близкий к Джесси и Ченнингу, тогда поделился с изданием People: «Они сделали шаг друг другу навстречу и попытались снова быть вместе, но быстро поняли, что лучше идти дальше каждому своей дорогой. Они остались друзьями».
Однако и этот разрыв звездной пары продлился недолго: 26 апреля певица поздравила актера с днем рождения, выложив в Инстаграм совместное с ним фото. Поклонники выдохнули: Джесси и Ченнинг снова вместе. Правда, спустя почти 6 месяцев фанатов снова ждал неприятный сюрприз.