Билли Боб Торнтон официально был женат пять раз. Первой его женой в 1978 году стала Мелисса Ли Гатлин. Правда, прожили вместе они недолго — два года, расставшись из-за постоянных скандалов в семье, но Мелисса успела родить актеру дочь Аманду. А вот Тони Лоуренс и Синда Уильямс, ставшие второй и третьей женами Торнтона, с которыми он тоже провел всего по два года, не принесли ему счастья отцовства. Зато отличилась модель журнала Playboy Петра Черняк. Она подарила Билли Бобу сыновей Уильяма и Гарри. В 1997 году Петра и Торнтон развелись — Черняк рассказала в суде, что Билли ее избивал, однако доказательств не предоставила, и дело замяли. А в мае 2000 года Билли встретил голливудскую звезду Анджелину Джоли. Она стала его пятой (и последней на данный момент) супругой.
Роман, завязавшийся во время съемок фильма «Управляя полетами», моментально стал объектом пристального внимания публики благодаря весьма экспрессивным выражениям любви с обеих сторон: пара даже обменялась кулонами в виде небольших сосудов с каплями собственной крови, а на их телах красовались татуировки с именами друг друга.
Джоли и Торнтон считали, что их брак будет длиться вечно. «Когда я думаю о Билли, мне становится трудно дышать. Я готова пойти на все, лишь бы провести с ним лишнюю секунду. И он точно так же относится ко мне», — признавалась актриса в различных интервью. Но вскоре их брак дал трещину. «Мы были очень близки. Но я всегда считал себя каким-то Квазимодо или Призраком Оперы, и, пока был с ней, я думаю, это прямо-таки достигло некоего пика. Я никогда не чувствовал себя достойным ее, и, когда читаешь всякие гадости, что люди пишут, это больно — и отношения при этом поддерживать трудно. В общем, я нежно ее люблю, мы близкие друзья и навсегда ими останемся», — писал Билли Боб Торнтон в своей автобиографии.
Чарли Шин
Еще в 1990-е у подающего надежды в Голливуде сына знаменитого актера Мартина Шина, Чарли, возникли серьезные проблемы со здоровьем, связанные с употреблением алкоголя и запрещенных препаратов, что не могло не сказаться и на его психологическом состоянии. Нервные срывы и вспышки гнева, аресты и суды за рукоприкладство (во время стычек с папарацци), а также увлечение «девочками по вызову» создали Шину репутацию дебошира и плохого парня. В 1995 году Чарли женился на Донне Пил, но даже и не думал остепениться, и брак распался, не продлившись и года.
15 июня 2002 года Чарли Шин обручился с актрисой и моделью Дэниз Ричардс, с которой он встречался два года. У Шина и Ричардс родились две дочери, Сэм и Лола. Однако, еще будучи беременной вторым ребенком, Дэниз подала на развод, устав от постоянных угроз и агрессивного поведения мужа, частенько находившегося под воздействием алкоголя или наркотиков.
Официально развод был оформлен в 2006 году. Через два года Чарли женился в третий раз. Его избранницей стала риэлтор Брук Мюллер. 14 марта 2009 года у пары родились близнецы Боб и Макс, а уже в декабре Шин вновь был арестован, причем за границей, в семейном отпуске на Капри. Актер опять взялся за старое — Мюллер обвинила его в том, что он угрожал ей, избивал и оскорблял. После суда Шин провел месяц в реабилитационной клинике и посещал занятия по «управлению гневом».
Пристрастие к алкоголю и наркотикам отнюдь не способствует улучшению его репутации. «Однажды я задумался: господи, я не могу остановиться. Я правда не могу с этим справиться, — признался актер в одном из интервью, говоря о своих дурных привычках. — Но я даже не стал размышлять, что же делать. Это была печальная реальность».
Шон Пенн
Знакомство одной из самых известных пар 80-х началось с потасовки: правда, не друг с другом, а с журналистами — Шон Пенн, влюбившийся в Мадонну Луизу Веронику Чикконе с первого взгляда, решил защитить пассию от преследовавших ее папарацци.
В дальнейшем Шон не раз устраивал кровопролитные стычки с представителями прессы, за что проводил долгие часы в полицейских участках и даже за решеткой. Брак с Мадонной быстро развалился — певица однажды не выдержала очередного страшного скандала, хотя позже говорила в различных интервью, что Шон Пенн «был и останется любовью всей ее жизни».
После разрыва с Мадонной Шон сблизился с актрисой Робин Райт, отказавшейся от успешной работы в сериале «Санта-Барбара». Стройная блондинка, Робин являла собой любимый типаж Пенна. Она во всем слушалась Шона, безропотно повиновалась всем его требованиям и запретам и родила ему дочь Дилан и сына Хоппера. Но Пенн так мало ценил Робин, что однажды сказал в телевизионном интервью в ответ на вопрос о личной жизни: «Мне до смерти надоела Робин Райт». Это прогремело на всю страну, и тут она не выдержала: забрала детей и ушла.
Шон был потрясен. Он смог вернуть Райт, но с тех пор его задиристый пыл заметно поубавился. Впрочем, разбитую вазу не склеишь, и влюбленные вновь расстались в 2010 году, на этот раз навсегда. Пенн погрузился в благотворительную работу и четыре года провел буквально «тише воды, ниже травы». В 2014 году актер встретил новую пассию — «оскароносную», как и он сам, актрису Шарлиз Терон. Неудивительно, что Шарлиз «запала» на Шона Пенна: это классическая история любви «хорошей девочки» и хулигана. И она тоже не сложилась.
В августе 2020-го 59-летний Шон Пенн женился на 28-летней актрисе Лейле Джордж.