Диана Спенсер была очень смелой женщиной, в том числе и в выборе одежды, которая не всегда соответствовала принятым в монаршей среде правилам.
Диана стала первой среди представительниц королевской семьи, которая нарушила один из главных и строгих регламентов, — отказалась носить колготки. С голыми ногами она появлялась и на школьных соревнованиях Уильяма, и на официальных приемах с участием всей монаршей семьи.
Еще одной особенностью стиля принцессы Дианы была ее любовь к туфлям Jimmy Choo. Это сегодня имя Джимми Чу известно на весь мир, а в начале 1990-х, когда обувщик только начинал свое дело, королевская особа первой обратила на него внимание, заказав несколько пар туфель с удлиненным мысом. 42-летний дизайнер настаивал на том, чтобы украсить обувь стразами или жемчугом, но лишь услышал в ответ: «Будь проще!». Та модель стала прототипом известных и популярных нынче Blare60 и Tiff100.