Кайли — плоть и кровь своей матери Крис Дженнер, которая всегда готова была прогуляться по любым головам, если эта дорога точно ведет к славе. С самого раннего детства младшая из «семейства Кардашьян» усвоила, что любую популярность нужно монетизировать, и к 19 годам стала самой молодой миллионершей в мире, заработав 590 млн$ капитала. Казалось бы, молодая, красивая, обаятельная, ее дружбы должны искать такие же успешные it-girls, но по мере взросления Кайли число ее подруг напротив становилось все меньше и меньше. Сама Кайли на вопрос «Почему у нее нет близких друзей?» всегда отмахивается: с моими сестрами и мамой завести их не так уж и просто. Слишком серьезная конкуренция! Но так ли это на самом деле?
О том, что Кайли растет эгоистичной девочкой, не умеет налаживать коммуникацию и совсем не идет на компромисс, Крис Дженнер заявили учителя, когда ее младшей дочери стукнуло 11 лет. В классе, где училась будущая миллионерша, случился громкий скандал, в результате которого Кайли пришлось перевести на домашнее обучение.