Сейчас Сергей Трофимов счастлив с супругой Анастасией. Однако предыдущий брак артиста оказался неудачным. С первой женой Натальей Сергей познакомился на одном из своих концертов, когда еще был совсем молодым. Артист быстро воспылал чувствами к девушке, и вскоре они зарегистрировали свои отношения. Спустя несколько лет пара разошлась из-за творческого кризиса Трофимова, а также из-за того, что мама исполнителя не приняла невестку. Позже, по словам Сергея, ему стало жаль Наталью и дочь Анну, поэтому он вернулся в семью. Несмотря на то, что супруги оказались совершенно разными людьми, Трофимов многие годы пытался всячески спасти брак.
На днях артист откровенно рассказал в программе «Судьба человека», из-за чего они все-таки расстались с Натальей. Однажды Сергей Трофимов познакомился с Юлией Мешиной. Певец без памяти влюбился в женщину, но построить семью им не удалось.
Сергей добавил, что при этом он чувствовал себя дома как не в своей тарелке, поэтому поставил точку в отношениях с супругой. Артист иронично отметил, что в тот период из-за душевных страданий он записал много успешных хитов. Вскоре Сергей встретил свою будущую жену Анастасию.
Что касается Юлии, то спустя некоторое время она вышла замуж за Александра Абдулова, прожив с ним до самой его смерти и не пожалев о своем выборе.