Уоллис Симпсон по-прежнему остается одной из самых неоднозначных женщин ХХ века. Все знакомые герцогини отмечали, что она была довольно эксцентричной особой, у которой отсутствовали какие-либо комплексы. С молодости она вращалась в привилегированных светских кругах, наслаждалась мужским вниманием и не упускала возможности влюблять в себя и влюбляться сама.
До знакомства с герцогом Виндзорским Уоллис дважды успела побывать замужем. Ее первым супругом был морской летчик Уинфильд Спенсер, с которым будущая герцогиня разошлась из-за пристрастия мужчины к алкоголю. Следующим избранником стал разведенный бизнесмен Эрнест Симпсон.
В начале 1930-х годов Уоллис познакомилась с принцем Уэльским. Едва взглянув на бойкую американку, он безоглядно влюбился.